Наши западные друзья, начали подрезать нас и здесь, плюс белые списки, ограниченные прокси и прочие современные реалии.
WARNING: Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'ReadTimeoutError("HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Read timed out. (read timeout=15)")': /simple/pip/
В общем, данная проблема не проблема, но решение есть для ru зеркало от yandex.
pip install -i https://mirror.yandex.ru/mirrors/pypi/simple/
