Нашел ответ, который наиболее подходит мне, но так красиво сформулировать не получалось:
Какой вопрос был самым сложным?
Я бы не сказал, что такой можно выделить.
Когда задаётся вопрос, я обычно или вообще не знаю на него ответа и так и говорю, или знаю достаточно хорошо, чтобы попытаться дать полный и точный ответ. Соответственно в первом случае нельзя определить его сложность, а во втором он для меня всегда простой.
https://habrahabr.ru/company/pm/blog/342430/